Das Spiel wird über mehrere Runden gespielt, bis eines oder mehrere Piratenschiffe die Route um die Inseln komplett gesegelt sind. Die Route ist vollendet, wenn das Schiff wieder auf dem Heimatfeld landet oder darüber hinaus segelt.

Jede Runde besteht aus den folgenden Schritten:

1. Segelkarten ausspielen

• Jeder Spieler wählt eine Karte aus seiner Hand und legt sie verdeckt vor sich auf den Tisch. Die Spieler drehen dann gleichzeitig ihre Karten um. Diese Karte bestimmt die Spielreihenfolge für diese Runde, wie weit das Schiff segeln kann und auf welche Inseln Piraten eingesetzt werden dürfen. Sobald die Zugreihenfolge festgelegt wurde, führen die Spieler nacheinander ihre Aktionen aus.

2. Segelpunkte ausgeben

• Jeder Spieler bewegt seinen Markierungsstein auf der Segelleiste um so viele Felder (nicht Punkte) wie auf der ausgespielten Segelkarte angegeben ist (jeder Kreis auf der Leiste ist ein Feld). Wenn das Schiff eines Spielers das letzte Feld der Segelleiste erreicht (hinter dem Feld „-30“), hat der Spieler durch seine Rücksichtslosigkeit sein Schiff versenkt und er scheidet aus.

3. Spielreihenfolge bestimmen

• Der Spieler, der die Karte mit der höchsten Zahl gespielt hat, zieht zuerst, gefolgt von dem Spieler, der die zweithöchste Karte gespielt hat, und so weiter.
• Wenn zwei oder mehr Spieler eine Karte mit demselben Wert gespielt haben wird die Reihenfolge unter den Spielern mit Gleichstand durch die Tie-Breaker-Symbole auf den Karten bestimmt. Die Symbole werden vom Höchsten zum Niedrigsten gewertet. Besteht immer noch ein Unentschieden, zieht der Spieler mit dem schwarzen Symbol zuerst.

4. Aktionen ausführen

In der Reihenfolge, die im vorherigen Schritt festgelegt wurde, führt nun jeder Spieler die folgenden Aktionen nacheinander aus:

a. Das Schiff bewegen

• Der Spieler bewegt sein Schiff im Uhrzeigersinn über das Spielfeld. Es können mehrere Schiffe auf dem selben Feld stehen.
• Der Spieler muss sein Schiff mindestens 1 Feld bewegen und maximal so viele Felder, wie auf der gespielten Karte angegeben ist.
• Die 5-er Karte hat eine besondere Fähigkeit, die es einem Schiff ermöglicht, einen Zwischenstopp einzulegen, d.h. der Spieler kann sein Schiff bewegen, einen Piraten einsetzen (siehe „Piraten einsetzen“), und dann sein Schiff weiter bewegen und einen zweiten Piraten einsetzen. Wenn ein Spieler diese Fähigkeit verwendet, darf die Gesamtbewegung des Schiffes in dieser Runde maximal 5 Felder betragen. Der Spieler muss sein Schiff mindestens ein Feld bewegen, bevor er den ersten Piraten einsetzt. Um den zweiten Piraten einzusetzen, muss der Spieler das Schiff um mindestens ein Feld weiter bewegen.

• Immer wenn ein Spieler mit dem Bewegen seines Schiffes fertig ist, wird in der zum Schiff angrenzenden Reihe oder Spalte geprüft, ob sich auf den Piratenfeldern Piraten befinden.

  Jeder Pirat auf einem Piratenfeld in dieser Reihe oder Spalte erhält 1 Ruhmespunkt für seinen Besitzer. Dies gilt auch, wenn das Schiff dem gleichen Spieler gehört wie der Pirat. Bei dem Zwischenstopp, der bei der 5-er Karte erlaubt ist, werden keine Ruhmespunkte vergeben. Die Ruhmespunkte werden erst verliehen, wenn der Spieler mit dem Bewegen seines Schiffes fertig ist.
  Sonderfall: Wenn ein Schiff seine Bewegung auf einem Eckfeld beendet, werden die Piraten auf den Piratenfeldern der angrenzenden Diagonalen gewertet.

b. Piraten einsetzen

• Immer wenn ein Schiff stoppt, muss sein Spieler einen Piraten aus seinem Vorrat in der angrenzenden Reihe oder Spalte auf ein leeres Inselfeld setzen.
• Wenn das Schiff auf einem Eckfeld stoppt, muss der Pirat auf der angrenzenden Diagonalen eingesetzt werden.
• Der Wert der Segelkarte des aktiven Spielers bestimmt auf welches Inselfeld der Pirat gesetzt werden darf. Der Pirat darf maximal soviel Felder vom Schiff entfernt eingesetzt werden, wie der Wert der Karte ist. Der Wert dieser Karte wird für alle Piraten verwendet, die der Spieler während dieser Runde platziert.
• Wenn alle Felder innerhalb des Bereichs bereits belegt sind, muss der Pirat auf das nächste freie Feld in dieser Reihe oder Spalte gestellt werden (oder Diagonalen, wenn das Schiff auf einem Eckfeld steht). Für den unwahrscheinlichen Fall, dass kein Platz zum Einsetzen eines Piraten in der Reihe, Spalte oder Diagonalen ist, darf der der Spieler keinen Piraten platzieren.
• Wenn ein Spieler keine Piraten mehr in seinem Vorrat hat, muss er einen seiner Piraten vom Spielplan entfernen und ihn dann auf ein neues, den Regeln entsprechendes Feld setzen, genauso, als käme der Pirat aus dem Vorrat des Spielers.

c. Belohnung erhalten

Immer wenn ein Spieler einen Piraten platziert, bekommt er die entsprechende Belohnung:

• Piratenfeld: Der Spieler erhält sofort 1 Ruhmespunkt. Wenn ein Schiff in der dazugehörigen Reihe oder Spalte (oder diagonal beim Eckfeld) stoppt und ein Pirat auf dem Feld steht, erhält dessen Besitzer 1 Ruhmespunkt.
  
  
• Schatzkiste: Der Spieler zieht sofort 2 Schatzplättchen aus dem Beutel, wählt eines davon aus, das er verdeckt auf seinem Spielertableau ablegt, und legt das Andere zurück in den Beutel.
  
  
• Fass: Der Spieler nimmt sich sofort 1 Fass aus dem Vorrat. Das Angebot an Fässern ist begrenzt; wenn keine mehr im Vorrat sind, kann erst dann wieder ein Fass genommen werden, wenn welche in den Vorrat zurückgelegt wurden. Jeder Spieler kann maximal 3 Fässer in seinem Besitz haben.

d. Spezialaktion aktivieren (optional)

2-er Karte: Der Spieler darf 1 Fass in den Vorrat zurücklegen um sofort 3 Schatzplättchen zu ziehen. Davon darf er 1 Schatzplättchen behalten, die restlichen 2 Schatzplättchen legt er zurück ​​in den Beutel.

3-er Karte: Der Spieler darf 1 Fass in den Vorrat zurücklegen oder 2 Segelfelder weiterrücken, um in diesem Zug einen zweiten Piraten zu platzieren. Die Reichweite des zweiten Piraten beträgt immer noch 3 und folgt den gleichen Einsetzregeln wie beim Platzieren des ersten Piraten.

4-er Karte: Der Spieler darf 1 Fass in den Vorrat zurücklegen oder 2 Segelfelder weiterrücken, um einen seiner bereits platzierten Piraten auf ein beliebiges leeres Inselfeld zu bewegen; der Spieler erhält dann sofort die entsprechende Belohnung für den neuen Platz.

e. Inseln werten

Wenn auf einer oder mehreren Inseln alle Felder von Piraten besetzt sind, werden die Inseln nun gewertet. Zähle die Anzahl der Piraten jedes Spielers auf der zu wertenden Insel und verwende die hier abgebildete Tabelle, um zu ermitteln, wie viele Punkte jeder Spieler bekommt.

• Gibt es bei dem ersten Platz einen Gleichstand, addiere die Ruhmespunkte für den ersten und den zweiten Platz und teile sie gleichmäßig zwischen den Spielern mit Gleichstand auf; wenn nötig, runde auf. Wenn es auf der Insel einen dritten Platz gibt, werden die Punkte ganz normal nach den Regeln für den 3ten Platz vergeben.
  
  
• Gibt es für den zweiten Platz einen Gleichstand, addiere die Ruhmespunkte des zweiten und dritten Platzes (falls vorhanden) und teile sie gleichmäßig zwischen den Spielern mit Gleichstand auf; wenn nötig, runde auf. In diesem Fall werden keine Punkte für den dritten Platz vergeben.
  
  
• Wenn es bei der Punktevergabe für den dritten Platz einen Gleichstand gibt, dann teile die Ruhmespunkte für den dritten Platz gleichmäßig auf die Spieler mit Gleichstand auf; wenn nötig, runde auf.
  
  
• Wenn es zwischen allen Teilnehmern einen Gleichstand gibt, dann werden alle Ruhmespunkte aufsummiert und gleichmäßig auf die teilnehmenden Spieler aufgeteilt; wenn nötig, wird aufgerundet. Der Spieler, der die Wertung ausgelöst hat, erhält einen zusätzlichen Ruhmespunkt.
  
  
• Nachdem eine Insel gewertet wurde, lege alle Piraten auf dieser Insel in den Vorrat ihrer Spieler zurück.

Beispiele zur Wertung:

Zusätzliche Beispiele zur Wertung

5. Rundenende

a. ggf. Karten tauschen

• Wenn zwei oder mehr Spieler Karten mit demselben Wert aufgedeckt haben, werden von den Karten mit Gleichstand die Karten mit dem höchsten Tie-Breaker-Symbol und mit dem niedrigsten Tie-Breaker-Symbol getauscht. Wenn alle vier Spieler Karten mit demselben Wert aufdecken, müssen die Spieler mit dem zwei Karten mittleren Werts ebenfalls die Karten miteinander tauschen.

b. Karten abwerfen

• Jeder Spieler legt dann eine Karte auf seinen Ablagestapel:
  • Wenn der Spieler keine Karten mit einem anderen Spieler getauscht hat, legt er die Karte, die er in diesem Zug ausgespielt hat, auf seinen Ablagestapel.
  • Wenn er in diesem Zug eine Karte im Tausch erhalten hat, legt er die erhaltene Karte auf seinen Ablagestapel.

c. ggf. Karten wieder auf die Hand nehmen

• Wenn ein Spieler eine 1-er Karte spielt, nimmt dieser Spieler alle Karten seines Ablagestapels zurück auf die Hand, inklusive der 1-er Karte. Wichtig: Weil der Kartentausch zwischen Spielern möglich ist, kann es vorkommen, dass die Spieler manchmal Karten in ihrem Vorrat haben, die nicht ihrer Spielerfarbe entsprechen.

• Schiffe dürfen in Ecken anhalten. Ein Spieler, der in einer Ecke anhält, muss einen Piraten entlang der angrenzenden diagonalen Linie platzieren. Piraten auf Piratenfeldern entlang einer Diagonale erhalten immer einen Ruhmespunkt, wenn ein Schiff an einer Ecke stoppt.
  
  
• Der erste Spieler, der auf dem Kompassfeld landet oder es passiert, erhält sofort 4 Ruhmespunkte. Der zweite Spieler, der auf dem Feld landet oder es passiert, erhält 2 Ruhmespunkte und der dritte Spieler erhält 1 Ruhmespunkt.
  
  
• Der erste Spieler, der auf dem Heimatfeld landet oder es passiert, erhält sofort 6 Ruhmespunkte. Der zweite Spieler, der auf dem Heimatfeld landet oder es passiert, bekommt 3 Ruhmespunkte und der dritte Spieler 1 Ruhmespunkt. Wenn der erste Heimat-Bonus vergeben wird, wird die Runde noch zuende gespielt und dann die Spielende-Wertung ausgeführt.
  
  

Zusätzlich zu den Ruhmespunkten, die die Spieler während des Spiels erhalten haben, bekommen oder verlieren die Spieler Ruhmespunkte in der Schlusswertung:

• Jeder Spieler erhält 1 Ruhmespunkt für jeden seiner Piraten, der noch auf dem Spielbrett steht, unabhängig von dem Feld, auf dem er steht.
• Die Spieler bekommen oder verlieren Ruhmespunkte entsprechend ihrer Positionen auf der Segelstrecke.

• Die Spieler decken ihre Schatzplättchen auf. Für jedes Set von 1, 2, 3, 4 oder 5 verschiedenen Schätzen erhalten die Spieler 1, 3, 6, 10 oder 15 Ruhmespunkte.

  Ein Spieler kann mehr als einen Satz Schatzplättchen werten, aber jedes Schatzplättchen kann nur als Teil eines einzigen Satzes gewertet werden.

• Jeder Spieler erhält 1 Ruhmespunkt für jedes Fass, das er noch besitzt.

Der Spieler mit den meisten Ruhmespunkten hat das Rennen gewonnen und wird als der „König der Piraten“ gekrönt.